高校化学 要点・解法ノート
必須

ベンゼンの構造と反応の傾向

着眼点6つの C–C 結合はすべて同じ長さ(単結合と二重結合の中間)で安定。だから付加より置換が起こりやすい。付加は特別な条件のときだけ。

置換(ふつう):H が他の原子・原子団に置き換わる。ベンゼン環は残る。

付加(特別な条件):

\ce{C6H6 + 3H2 -> C6H12}

(Ni 触媒、高温・高圧。シクロヘキサンになる)

\ce{C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6}

(紫外線を当てる。1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン)

例題
1
ベンゼンに臭素水を加えて振っても、エチレンのように臭素の色はすぐには消えない。理由を説明せよ。
解答
ベンゼン環は安定で、アルケンのような付加反応を起こしにくいため。臭素との反応は鉄などの触媒があるときの置換反応になる。
確認問題
1
ベンゼンの分子式と、炭素原子間の結合の長さの特徴は?
答え
\ce{C6H6}。6つの結合の長さがすべて等しい(単結合と二重結合の中間)。

「芳香族化合物」の項目

  1. ベンゼンの構造と反応の傾向必須
  2. 置換反応3種(ハロゲン化・ニトロ化・スルホン化)必須
  3. 側鎖の酸化と芳香族カルボン酸差がつく
  4. 置換基の配向性(オルト・パラ配向とメタ配向)不要
  5. フェノールの性質必須
  6. フェノールの製法(クメン法など)差がつく
  7. サリチル酸とその誘導体(アセチルサリチル酸・サリチル酸メチル)必須
  8. アニリンの製法と性質必須
  9. ジアゾ化とカップリング必須
  10. 抽出による分離(酸の強さの順を使う)必須
  11. 芳香族の異性体と構造決定(C₈H₁₀・C₇H₈O)差がつく

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