ベンゼンの構造と反応の傾向
着眼点6つの C–C 結合はすべて同じ長さ(単結合と二重結合の中間)で安定。だから付加より置換が起こりやすい。付加は特別な条件のときだけ。
置換(ふつう):H が他の原子・原子団に置き換わる。ベンゼン環は残る。
付加(特別な条件):
\ce{C6H6 + 3H2 -> C6H12}(Ni 触媒、高温・高圧。シクロヘキサンになる)
\ce{C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6}(紫外線を当てる。1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン)
例題
1
ベンゼンに臭素水を加えて振っても、エチレンのように臭素の色はすぐには消えない。理由を説明せよ。
解答
ベンゼン環は安定で、アルケンのような付加反応を起こしにくいため。臭素との反応は鉄などの触媒があるときの置換反応になる。
確認問題
1
ベンゼンの分子式と、炭素原子間の結合の長さの特徴は?
答え
\ce{C6H6}。6つの結合の長さがすべて等しい(単結合と二重結合の中間)。