フェノールの性質
着眼点ベンゼン環に OH が直接ついたもの。炭酸より弱い酸：NaOH とは反応するが \ce{NaHCO3} とは反応しない。塩化鉄(III)で紫系に呈色。
\ce{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}
\ce{C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3}
\ce{C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH v + 3HBr}
| 試薬 | 結果 |
|---|---|
| 塩化鉄(III)水溶液 | 紫色に呈色（フェノール類に共通） |
| NaOH 水溶液 | 溶ける（ナトリウムフェノキシド） |
| \ce{NaHCO3} 水溶液 | 反応しない（炭酸より弱い酸） |
| 臭素水 | 2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿 |
| Na | \ce{H2} 発生（アルコールと同じ） |
例題
1
ナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を十分に通すと、白く濁る。何が起こったか。
解答
炭酸のほうがフェノールより強い酸なので、弱い酸であるフェノールが遊離した（弱酸の遊離）。\ce{C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3}。フェノールは水に溶けにくいので白濁する。
確認問題
1
ベンジルアルコール \ce{C6H5CH2OH} は塩化鉄(III)で呈色するか。
答え
しない。OH がベンゼン環に直接ついていない（アルコール）。