抽出による分離（酸の強さの順を使う）
着眼点塩にすると水層へ移るのが原理。酸の強さ「塩酸 ＞ カルボン酸 ＞ 炭酸 ＞ フェノール」を使い、塩酸 → \ce{NaHCO3} → NaOH の順に水溶液を加えて1つずつ水層に移す。
- ジエチルエーテルは水より密度が小さいので、分液漏斗ではエーテル層が上。
- 水層から元の物質に戻すには：アニリン塩酸塩には NaOH、安息香酸ナトリウムには塩酸、ナトリウムフェノキシドには \ce{CO2} か塩酸を加える。
- 中性物質（ニトロベンゼン・トルエンなど）はどの水溶液にも移らない。
| 加える水溶液 | 水層に移るもの（塩の形） | エーテル層に残るもの |
|---|---|---|
| 希塩酸 | アニリン（\ce{C6H5NH3Cl}） | 安息香酸・フェノール・ニトロベンゼン |
| \ce{NaHCO3} 水溶液 | 安息香酸（\ce{C6H5COONa}、\ce{CO2} 発生） | フェノール・ニトロベンゼン |
| NaOH 水溶液 | フェノール（\ce{C6H5ONa}） | ニトロベンゼン（中性物質） |
例題
1
アニリン・安息香酸・フェノール・トルエンを含むエーテル溶液に、まず NaOH 水溶液を加えて振った。水層に移ったものはどれか。また、その水層に \ce{CO2} を十分に通すと何が遊離するか。
解答
NaOH には安息香酸とフェノールの両方が塩となって水層に移る。
\ce{CO2} を通すと、炭酸より弱いフェノールだけが遊離する（安息香酸は炭酸より強いので塩のまま）。
\ce{CO2} を通すと、炭酸より弱いフェノールだけが遊離する（安息香酸は炭酸より強いので塩のまま）。
確認問題
1
アニリンとニトロベンゼンを含むエーテル溶液から、アニリンだけを水層に移すには何を加えるか。
答え
希塩酸（アニリン塩酸塩になって水層へ）。
2
分液漏斗でエーテル層は上か下か。
答え
上（エーテルは水より密度が小さい）。