置換基の配向性(オルト・パラ配向とメタ配向)
着眼点すでにある置換基によって、次の置換が入る位置が決まる。\ce{-OH,\ -NH2,\ -CH3,\ -Cl} は o・p 位、\ce{-NO2,\ -COOH,\ -SO3H} は m 位に入りやすい。
例:トルエンをニトロ化すると、主に o-ニトロトルエンと p-ニトロトルエンができる。さらに進めると 2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)。
確認問題
1
ニトロベンゼンをさらにニトロ化すると、主に o・m・p のどれができるか。
答え
m-ジニトロベンゼン(\ce{-NO2} はメタ配向)。