高校化学 要点・解法ノート
不要

置換基の配向性(オルト・パラ配向とメタ配向)

着眼点すでにある置換基によって、次の置換が入る位置が決まる。\ce{-OH,\ -NH2,\ -CH3,\ -Cl} は o・p 位、\ce{-NO2,\ -COOH,\ -SO3H} は m 位に入りやすい。

例:トルエンをニトロ化すると、主に o-ニトロトルエンと p-ニトロトルエンができる。さらに進めると 2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)。

確認問題
1
ニトロベンゼンをさらにニトロ化すると、主に o・m・p のどれができるか。
答え
m-ジニトロベンゼン(\ce{-NO2} はメタ配向)。

「芳香族化合物」の項目

  1. ベンゼンの構造と反応の傾向必須
  2. 置換反応3種(ハロゲン化・ニトロ化・スルホン化)必須
  3. 側鎖の酸化と芳香族カルボン酸差がつく
  4. 置換基の配向性(オルト・パラ配向とメタ配向)不要
  5. フェノールの性質必須
  6. フェノールの製法(クメン法など)差がつく
  7. サリチル酸とその誘導体(アセチルサリチル酸・サリチル酸メチル)必須
  8. アニリンの製法と性質必須
  9. ジアゾ化とカップリング必須
  10. 抽出による分離(酸の強さの順を使う)必須
  11. 芳香族の異性体と構造決定(C₈H₁₀・C₇H₈O)差がつく

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