芳香族の異性体と構造決定（\ce{C8H10}・\ce{C7H8O}）
着眼点二置換ベンゼンは o・m・p の3種類。分子式から「側鎖1本か2本か」をまず分ける。
| 分子式 | 異性体 | 見分け方 |
|---|---|---|
| \ce{C8H10}（4種） | エチルベンゼン、o-・m-・p-キシレン | 酸化生成物：安息香酸／フタル酸／イソフタル酸／テレフタル酸 |
| \ce{C7H8O}（5種） | ベンジルアルコール、アニソール（メチルフェニルエーテル）、o-・m-・p-クレゾール | Na と反応しない → アニソール。塩化鉄(III)で呈色 → クレゾール |
例題
1
分子式 \ce{C7H8O} の芳香族化合物 A は、Na と反応して \ce{H2} を出すが、NaOH 水溶液には溶けず、塩化鉄(III)で呈色しない。A の名称は？
解答
Na と反応 → OH をもつ。NaOH に溶けず塩化鉄(III)で呈色しない → フェノール類ではない。よって OH がベンゼン環に直接ついていないベンジルアルコール \ce{C6H5CH2OH}。
確認問題
1
\ce{C8H10} の芳香族炭化水素で、酸化するとテレフタル酸になるものは？
答え
p-キシレン。