置換反応3種（ハロゲン化・ニトロ化・スルホン化）
着眼点試薬と条件を表でセットにして覚える。ニトロ化は「濃硝酸＋濃硫酸」、スルホン化は「濃硫酸だけ」。
\ce{C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl}
\ce{C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O}
\ce{C6H6 + H2SO4 -> C6H5SO3H + H2O}
| 反応 | 試薬・条件 | 生成物 | 生成物の性質 |
|---|---|---|---|
| 塩素化 | \ce{Cl2}、鉄（または塩化鉄(III)）触媒 | クロロベンゼン \ce{C6H5Cl} | 無色の液体 |
| ニトロ化 | 濃硝酸＋濃硫酸（混酸）、約60℃ | ニトロベンゼン \ce{C6H5NO2} | 淡黄色の油状液体、水より重い |
| スルホン化 | 濃硫酸、加熱 | ベンゼンスルホン酸 \ce{C6H5SO3H} | 水に溶け、強い酸性 |
例題
1
ベンゼンからアニリンをつくる2段階の反応を、試薬とともに答えよ。
解答
①ニトロ化：濃硝酸と濃硫酸でニトロベンゼンにする。
②還元：スズ（または鉄）と濃塩酸で還元してアニリン塩酸塩にし、水酸化ナトリウム水溶液を加えてアニリンを遊離させる。
②還元：スズ（または鉄）と濃塩酸で還元してアニリン塩酸塩にし、水酸化ナトリウム水溶液を加えてアニリンを遊離させる。
確認問題
1
ニトロ化で濃硫酸の役割は？
答え
触媒（脱水剤としても働く）。ニトロ基を入れるのは濃硝酸。