フェノールの製法（クメン法など）
着眼点工業的にはクメン法：ベンゼン＋プロペン → クメン → 酸化 → 分解でフェノールとアセトンが同時にできる。
クメン法
\ce{C6H6 + CH2=CHCH3 -> C6H5CH(CH3)2}（クメン）→ 酸素で酸化してクメンヒドロペルオキシド \ce{C6H5C(CH3)2OOH} → 希硫酸で分解
\ce{C6H5C(CH3)2OOH -> C6H5OH + CH3COCH3}アルカリ融解：ベンゼンスルホン酸ナトリウムを固体の NaOH と高温で融解
\ce{C6H5SO3Na + 2NaOH -> C6H5ONa + Na2SO3 + H2O}その後、酸（\ce{CO2} と水など）を加えてフェノールを遊離させる。
クロロベンゼンから：高温・高圧で NaOH 水溶液と反応させてナトリウムフェノキシドにし、酸で遊離。
例題
1
原子量 \ce{H}=1.0,\ \ce{C}=12,\ \ce{O}=16 とする。クメン法でフェノール 9.4\ \mathrm{kg} をつくると、同時に得られるアセトンは何 kg か（反応はすべて完全に進むとする）。
解答
フェノール \ce{C6H5OH}=94。\dfrac{9.4\times10^3}{94}=1.0\times10^2\ \mathrm{mol}。
フェノールとアセトンは 1:1 で生じるので、アセトン（\ce{CH3COCH3}=58）も 1.0\times10^2\ \mathrm{mol}。
1.0\times10^2\times58=5.8\times10^3\ \mathrm{g}、答え 5.8\ \mathrm{kg}。
（検算：クメン \ce{C9H12}=120 由来の炭素 9 個が 6＋3 に分かれる。94+58=152=120+32（\ce{O2} 1分子分）。質量の釣り合いも合う。）
フェノールとアセトンは 1:1 で生じるので、アセトン（\ce{CH3COCH3}=58）も 1.0\times10^2\ \mathrm{mol}。
1.0\times10^2\times58=5.8\times10^3\ \mathrm{g}、答え 5.8\ \mathrm{kg}。
（検算：クメン \ce{C9H12}=120 由来の炭素 9 個が 6＋3 に分かれる。94+58=152=120+32（\ce{O2} 1分子分）。質量の釣り合いも合う。）
確認問題
1
クメン法でフェノールと同時にできる化合物は？
答え
アセトン。