ジアゾ化とカップリング
着眼点アニリン＋亜硝酸ナトリウム＋塩酸を氷で冷やしながら（5℃以下）反応 → 塩化ベンゼンジアゾニウム。温めると分解してフェノールと \ce{N2}。ナトリウムフェノキシドとカップリングで橙赤色のアゾ化合物。
ジアゾ化：
\ce{C6H5NH2 + NaNO2 + 2HCl -> C6H5N2Cl + NaCl + 2H2O}温めると分解：
\ce{C6H5N2Cl + H2O -> C6H5OH + N2 ^ + HCl}カップリング（ジアゾカップリング）：
\ce{C6H5N2Cl + C6H5ONa -> C6H5-N=N-C6H4-OH + NaCl}生成物は p-ヒドロキシアゾベンゼン（p-フェニルアゾフェノール）、橙赤色。アゾ基 \ce{-N=N-} をもつ化合物はアゾ染料として使われる。
例題
1
ジアゾ化を氷冷しながら行うのはなぜか。
解答
塩化ベンゼンジアゾニウムは不安定で、温度が上がると水と反応して分解し（\ce{N2} が発生し、フェノールになる）、目的物が得られなくなるため。
確認問題
1
塩化ベンゼンジアゾニウム水溶液を温めると発生する気体は？
答え
窒素 \ce{N2}（同時にフェノールができる）。