立体異性体（シス・トランス異性体と鏡像異性体）
着眼点シス・トランスは二重結合の両側の炭素それぞれに異なる2つの原子（団）がつくとき。鏡像異性体は不斉炭素原子（4つの異なる原子・原子団と結合した C）があるとき。
鏡像異性体どうしは、融点・沸点・密度などはほぼ同じだが、偏光面を回転させる向き（旋光性）が逆。
| 種類 | 条件 | 例 |
|---|---|---|
| シス・トランス異性体 | \ce{C=C} の各炭素に異なる2つの原子団 | 2-ブテン、マレイン酸（シス）とフマル酸（トランス） |
| 鏡像異性体（光学異性体） | 不斉炭素原子をもつ | 乳酸 \ce{CH3CH(OH)COOH}、2-ブタノール、アラニン |
例題
1
分子式 \ce{C4H8} のアルケンの異性体を、立体異性体も区別して数えよ。
解答
1-ブテン \ce{CH2=CHCH2CH3}（シス・トランスなし：左端の C に H が2つ）
2-ブテン \ce{CH3CH=CHCH3}：シス形とトランス形の2つ
2-メチルプロペン \ce{CH2=C(CH3)2}（なし）
計 4種類（シクロアルカン2種を含めれば6種類）。
2-ブテン \ce{CH3CH=CHCH3}：シス形とトランス形の2つ
2-メチルプロペン \ce{CH2=C(CH3)2}（なし）
計 4種類（シクロアルカン2種を含めれば6種類）。
確認問題
1
2-ブタノール \ce{CH3CH(OH)CH2CH3} の不斉炭素はどれか。
答え
OH のついた2番目の炭素（H・OH・\ce{CH3}・\ce{C2H5} の4つが異なる）。鏡像異性体が存在する。