エステル化・加水分解・けん化
着眼点カルボン酸＋アルコール ⇄ エステル＋水（濃硫酸が触媒、可逆）。塩基で加水分解するけん化は不可逆（カルボン酸の塩になるから）。
\ce{CH3COOH + C2H5OH <=> CH3COOC2H5 + H2O}
\ce{CH3COOC2H5 + NaOH -> CH3COONa + C2H5OH}
酢酸エチルは水に溶けにくく、果実のような香りをもつ。
例題
1
分子式 \ce{C4H8O2} のエステル A を加水分解すると、銀鏡反応を示すカルボン酸 B と、ヨードホルム反応を示すアルコール C が得られた。A の示性式は？
解答
銀鏡反応を示すカルボン酸はギ酸 \ce{HCOOH}。残りの炭素3個がアルコール側で、候補は1-プロパノールと2-プロパノール。ヨードホルム陽性なのは2-プロパノール。
A は \ce{HCOOCH(CH3)2}（ギ酸イソプロピル）。
A は \ce{HCOOCH(CH3)2}（ギ酸イソプロピル）。
確認問題
1
エステルを NaOH で加水分解する反応を何というか。
答え
けん化。