アルキン：アセチレンの付加反応
着眼点アセチレン \ce{HC#CH} は炭化カルシウムと水でつくる。何を付加するかで生成物が決まる、表で覚える。
\ce{CaC2 + 2H2O -> HC#CH ^ + Ca(OH)2}
| 付加するもの | 触媒など | 生成物 |
|---|---|---|
| \ce{H2} | Pt・Ni | エチレン → さらにエタン |
| \ce{H2O} | 硫酸水銀(II) | ビニルアルコール（不安定）→ アセトアルデヒド \ce{CH3CHO} |
| \ce{HCl} | 塩化ビニル \ce{CH2=CHCl} | |
| \ce{CH3COOH} | 酢酸ビニル \ce{CH2=CHOCOCH3} | |
| \ce{HCN} | アクリロニトリル \ce{CH2=CHCN} | |
| アセチレン3分子 | 加熱した鉄 | ベンゼン \ce{C6H6} |
例題
1
アセチレンに水を付加させるとアセトアルデヒドができる理由を説明せよ。
解答
まず \ce{CH2=CH-OH}（ビニルアルコール）ができるが、二重結合の炭素に OH がついた構造は不安定で、すぐに \ce{CH3-CHO} に変わる。
確認問題
1
アセチレンと塩化水素の付加生成物と、それを付加重合した高分子は？
答え
塩化ビニル \ce{CH2=CHCl}、ポリ塩化ビニル。