アルケン:付加反応と製法
着眼点\ce{C_nH_{2n}}。二重結合に付加反応。臭素水の赤褐色が消えれば不飽和結合がある証拠。
エチレンの製法:エタノールに濃硫酸を加えて 160〜170℃ に加熱(分子内脱水)
\ce{C2H5OH -> CH2=CH2 + H2O}| 反応 | 相手 | 生成物(エチレンの場合) |
|---|---|---|
| 付加(水素) | \ce{H2}(Pt・Ni 触媒) | エタン \ce{C2H6} |
| 付加(臭素) | \ce{Br2} | 1,2-ジブロモエタン \ce{CH2BrCH2Br}(臭素の色が消える) |
| 付加(水) | \ce{H2O}(リン酸触媒) | エタノール |
| 付加重合 | 多数のエチレン | ポリエチレン |
| 酸化 | \ce{KMnO4} | 赤紫色が消える |
例題
1
プロペン \ce{CH2=CHCH3} に臭素を付加させた生成物の示性式を書け。
解答
二重結合の2つの炭素に Br が1個ずつつく:\ce{CH2BrCHBrCH3}(1,2-ジブロモプロパン)。
確認問題
1
臭素水に通して色が消えないのはエタンとエチレンのどちらか。
答え
エタン(単結合のみで付加反応をしない)。