カルボン酸：酸の強さ・ギ酸・酢酸・マレイン酸
着眼点カルボン酸は炭酸より強い弱酸。だから炭酸水素ナトリウムと反応して \ce{CO2} を出す。
\ce{CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + H2O + CO2 ^}
酸の強さ：塩酸・硫酸 ＞ カルボン酸 ＞ 炭酸 ＞ フェノール
| 化合物 | ポイント |
|---|---|
| ギ酸 \ce{HCOOH} | 還元性あり（銀鏡反応）。濃硫酸で脱水すると \ce{CO} |
| 酢酸 \ce{CH3COOH} | 純粋なものは冬に凍る（氷酢酸）。2分子から脱水して無水酢酸 \ce{(CH3CO)2O} |
| マレイン酸（シス形） | 加熱すると分子内で脱水して無水マレイン酸になる |
| フマル酸（トランス形） | COOH が離れているので分子内脱水しない |
| 乳酸 \ce{CH3CH(OH)COOH} | 不斉炭素原子あり（鏡像異性体） |
例題
1
マレイン酸とフマル酸は互いに何の関係か。加熱で区別できる理由も答えよ。
解答
シス・トランス異性体。マレイン酸（シス形）は2つの COOH が同じ側にあり近いので、加熱で分子内脱水して無水マレイン酸になる。フマル酸（トランス形）は反対側で離れているので起こらない。
確認問題
1
酢酸とエタノールを区別できる試薬を1つ。
答え
炭酸水素ナトリウム水溶液（酢酸だけ \ce{CO2} を発生）。