アルコールの級数と酸化・エーテル
着眼点OH のついた炭素に結合する炭素の数で第一級・第二級・第三級。第一級 → アルデヒド → カルボン酸、第二級 → ケトン、第三級は酸化されにくい。
- ナトリウムと反応して \ce{H2} を発生：\ce{2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2 ^}（エーテルは反応しない → 区別に使う）
- アルコールは分子間で水素結合をつくるので、同じ分子量程度のエーテルより沸点がずっと高い。
- エーテルの製法：エタノール＋濃硫酸 130〜140℃ \ce{2C2H5OH -> C2H5OC2H5 + H2O}
- メタノールは \ce{CO + 2H2 -> CH3OH}（触媒）で工業的につくる。エタノールはグルコースの発酵でもできる。
| 級数 | 例 | 酸化生成物 |
|---|---|---|
| 第一級 | \ce{CH3CH2OH} エタノール | アセトアルデヒド → 酢酸 |
| 第二級 | \ce{CH3CH(OH)CH3} 2-プロパノール | アセトン（ケトン） |
| 第三級 | \ce{(CH3)3COH} 2-メチル-2-プロパノール | 酸化されにくい |
例題
1
分子式 \ce{C4H10O} の化合物 A は Na と反応して \ce{H2} を出し、二クロム酸カリウムで酸化するとケトンになった。A の示性式は？
解答
Na と反応 → アルコール。酸化でケトン → 第二級アルコール。\ce{C4H10O} の第二級アルコールは2-ブタノールだけ。\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}。
確認問題
1
ジエチルエーテルとエタノールの区別に使える試薬は？
答え
ナトリウム。エタノールだけが \ce{H2} を発生する。