構造異性体の数え方と不飽和度
着眼点まず不飽和度（二重結合・環の数）を出して骨格の種類を決め、炭素骨格 → 官能基の位置の順に数える。
\text{不飽和度}=\dfrac{2\times(\text{C の数})+2-(\text{H の数})}{2}
（O は無視、ハロゲンは H と同じに数える、N は1個につき H を1個減らして数える）
| 分子式 | 構造異性体 | 内訳 |
|---|---|---|
| \ce{C4H10} | 2 | ブタン、2-メチルプロパン |
| \ce{C5H12} | 3 | ペンタン、2-メチルブタン、2,2-ジメチルプロパン |
| \ce{C3H8O} | 3 | アルコール2（1-プロパノール、2-プロパノール）＋エーテル1（エチルメチルエーテル） |
| \ce{C4H10O} | 7 | アルコール4＋エーテル3 |
| \ce{C4H8O2} のエステル | 4 | \ce{HCOOCH2CH2CH3}、\ce{HCOOCH(CH3)2}、\ce{CH3COOC2H5}、\ce{C2H5COOCH3} |
例題
1
分子式 \ce{C4H10O} のアルコールをすべて示性式で書け。
解答
不飽和度 0 なので鎖状で二重結合なし。
直鎖の骨格 C–C–C–C：端に OH → \ce{CH3CH2CH2CH2OH}（1-ブタノール）、2番目に OH → \ce{CH3CH2CH(OH)CH3}（2-ブタノール）
枝分かれの骨格：端に OH → \ce{(CH3)2CHCH2OH}（2-メチル-1-プロパノール）、中央に OH → \ce{(CH3)3COH}（2-メチル-2-プロパノール）
計 4種類。
直鎖の骨格 C–C–C–C：端に OH → \ce{CH3CH2CH2CH2OH}（1-ブタノール）、2番目に OH → \ce{CH3CH2CH(OH)CH3}（2-ブタノール）
枝分かれの骨格：端に OH → \ce{(CH3)2CHCH2OH}（2-メチル-1-プロパノール）、中央に OH → \ce{(CH3)3COH}（2-メチル-2-プロパノール）
計 4種類。
確認問題
1
\ce{C4H8} の不飽和度は？
答え
\dfrac{2\times4+2-8}{2}=1。二重結合1つか環1つ。