高校化学 要点・解法ノート
差がつく

天然ゴムと合成ゴム・加硫

着眼点天然ゴムはイソプレンの付加重合体(シス形)。重合後も C=C が残る。硫黄を加えて加硫すると架橋して弾性が増す。

イソプレン \ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2} は両端の炭素で付加重合し、中央に二重結合が移る:

\ce{nCH2=C(CH3)-CH=CH2 -> [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-]_{n}}
  • 天然ゴムはシス形。トランス形のものはグッタペルカ(硬く弾性が小さい)。
  • 加硫:硫黄を数%加えて加熱 → 鎖どうしが S で橋かけされ、弾性・強度が増す。多量の硫黄を加えると硬いエボナイト。
  • ゴムは空気中の酸素やオゾンで C=C が酸化されて劣化する。
合成ゴム単量体
ブタジエンゴム1,3-ブタジエン \ce{CH2=CH-CH=CH2}
クロロプレンゴムクロロプレン \ce{CH2=CCl-CH=CH2}
スチレン-ブタジエンゴム(SBR)スチレン+1,3-ブタジエン(共重合)
アクリロニトリル-ブタジエンゴム(NBR)アクリロニトリル+1,3-ブタジエン(共重合)
例題
1
原子量 \ce{H}=1.0,\ \ce{C}=12 とする。ポリブタジエン 5.4\ \mathrm{g} に含まれる C=C をすべて水素と反応させるのに必要な \ce{H2} は何 mol か。
解答
繰り返し単位 \ce{-CH2-CH=CH-CH2-} は \ce{C4H6}、式量 54。単位は \dfrac{5.4}{54}=0.10\ \mathrm{mol}。
単位1つに C=C が1つなので \ce{H2} は 0.10\ \mathrm{mol}。
(検算:単量体ブタジエンは C=C が2つだが、重合で1つ使われて1つ残る。)
確認問題
1
加硫の目的は?
答え
硫黄で鎖どうしを架橋し、弾性・強度・耐久性を高めるため。

「高分子化合物」の項目

  1. 単糖(グルコース・フルクトース)必須
  2. 二糖(マルトース・スクロースなど)必須
  3. 多糖(デンプン・セルロース)必須
  4. α-アミノ酸と双性イオン・等電点必須
  5. ペプチド・タンパク質と呈色反応必須
  6. 核酸(DNA・RNA)差がつく
  7. 重合の種類必須
  8. 重合度・結合の数の計算必須
  9. 合成繊維(ナイロン・PET・アクリル・ビニロン)必須
  10. ビニロンのアセタール化の計算差がつく
  11. 合成樹脂(熱可塑性・熱硬化性)必須
  12. 天然ゴムと合成ゴム・加硫差がつく
  13. イオン交換樹脂差がつく
  14. 機能性高分子(吸水性・生分解性・導電性)不要

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