合成繊維(ナイロン・PET・アクリル・ビニロン)
着眼点名前・原料・結合・重合の種類を1行ずつ表で覚える。ビニロンだけは「酢酸ビニル → ポリ酢酸ビニル → ポリビニルアルコール → アセタール化」と工程が長い。
ビニロンの工程:酢酸ビニルを付加重合 → ポリ酢酸ビニル → NaOH でけん化 → ポリビニルアルコール(水に溶ける)→ ホルムアルデヒドで OH の一部をアセタール化(水に溶けなくなる)。
| 繊維 | 原料 | 重合 | 結合など |
|---|---|---|---|
| ナイロン66 | アジピン酸+ヘキサメチレンジアミン | 縮合重合 | アミド結合 |
| ナイロン6 | ε-カプロラクタム | 開環重合 | アミド結合 |
| アラミド繊維 | テレフタル酸ジクロリド+p-フェニレンジアミン | 縮合重合 | アミド結合(ベンゼン環を含み高強度) |
| ポリエチレンテレフタラート | テレフタル酸+エチレングリコール | 縮合重合 | エステル結合 |
| アクリル繊維 | アクリロニトリル \ce{CH2=CHCN} | 付加重合 | |
| ビニロン | ポリビニルアルコール+ホルムアルデヒド | アセタール化 | 残った OH で適度な吸湿性 |
例題
1
ポリビニルアルコールを酢酸ビニルではなくビニルアルコールの付加重合でつくらないのはなぜか。
解答
ビニルアルコールは不安定で、すぐにアセトアルデヒドに変わってしまい単量体として取り出せないため。
確認問題
1
ナイロン6 の原料と重合の種類は?
答え
ε-カプロラクタム、開環重合。