高校化学 要点・解法ノート
必須

多糖(デンプン・セルロース)

着眼点デンプンは α-グルコース、セルロースは β-グルコース が縮合重合したもの。\ce{(C6H10O5)_{n}}。還元性はない。

\ce{(C6H10O5)_{n} + nH2O -> nC6H12O6}

セルロースの誘導体:

  • トリアセチルセルロース:無水酢酸でアセチル化。一部を加水分解したジアセチルセルロースがアセテート繊維(半合成繊維)。
  • トリニトロセルロース:濃硝酸と濃硫酸でエステル化。火薬(綿火薬)。
  • レーヨン(再生繊維):セルロースをシュバイツァー試薬に溶かしたのが銅アンモニアレーヨン、NaOH と二硫化炭素で処理したビスコースからつくるのがビスコースレーヨン。
アミロースアミロペクチングリコーゲンセルロース
単量体α-グルコースα-グルコースα-グルコースβ-グルコース
構造直鎖(らせん)枝分かれあり枝分かれがさらに多い直線状
ヨウ素デンプン反応濃青色赤紫色赤褐色呈色しない
加水分解酵素アミラーゼ → マルトース同左セルラーゼ → セロビオース
ヨウ素デンプン反応:デンプンが残る左2つは青紫〜黒紫、分解された右はヨウ素液の色のまま
ヨウ素デンプン反応:デンプンが残る左2つは青紫〜黒紫、分解された右はヨウ素液の色のまま
例題
1
原子量 \ce{H}=1.0,\ \ce{C}=12,\ \ce{O}=16 とする。セルロース 16.2\ \mathrm{g} のヒドロキシ基をすべてアセチル化すると、トリアセチルセルロースは何 g 得られるか。
解答
セルロースの繰り返し単位は \ce{C6H7O2(OH)3}(式量 162)で、OH が3個。
アセチル化で OH 1個あたり \ce{C2H2O}(42)増えるので、単位あたり 162+3\times42=288。
16.2\ \mathrm{g} は単位 0.100\ \mathrm{mol} 分なので 0.100\times288= 28.8\ \mathrm{g}。
(検算:\ce{C6H7O2(OCOCH3)3}=\ce{C12H16O8}、144+16+128=288。一致。)
確認問題
1
デンプン 81\ \mathrm{g} を完全に加水分解すると、グルコースは何 g か(\ce{H}=1.0,\ \ce{C}=12,\ \ce{O}=16)。
答え
81\div162=0.50\ \mathrm{mol}(単位)、グルコース 0.50\times180=90\ \mathrm{g}。

「高分子化合物」の項目

  1. 単糖(グルコース・フルクトース)必須
  2. 二糖(マルトース・スクロースなど)必須
  3. 多糖(デンプン・セルロース)必須
  4. α-アミノ酸と双性イオン・等電点必須
  5. ペプチド・タンパク質と呈色反応必須
  6. 核酸(DNA・RNA)差がつく
  7. 重合の種類必須
  8. 重合度・結合の数の計算必須
  9. 合成繊維(ナイロン・PET・アクリル・ビニロン)必須
  10. ビニロンのアセタール化の計算差がつく
  11. 合成樹脂(熱可塑性・熱硬化性)必須
  12. 天然ゴムと合成ゴム・加硫差がつく
  13. イオン交換樹脂差がつく
  14. 機能性高分子(吸水性・生分解性・導電性)不要

高校化学ノートの項目一覧 ・ 着眼点まとめ ・ ノート全体を開く(「理解した」のチェックと進み具合はノートに保存されます)