多糖(デンプン・セルロース)
着眼点デンプンは α-グルコース、セルロースは β-グルコース が縮合重合したもの。\ce{(C6H10O5)_{n}}。還元性はない。
\ce{(C6H10O5)_{n} + nH2O -> nC6H12O6}
セルロースの誘導体:
- トリアセチルセルロース:無水酢酸でアセチル化。一部を加水分解したジアセチルセルロースがアセテート繊維(半合成繊維)。
- トリニトロセルロース:濃硝酸と濃硫酸でエステル化。火薬(綿火薬)。
- レーヨン(再生繊維):セルロースをシュバイツァー試薬に溶かしたのが銅アンモニアレーヨン、NaOH と二硫化炭素で処理したビスコースからつくるのがビスコースレーヨン。
| アミロース | アミロペクチン | グリコーゲン | セルロース | |
|---|---|---|---|---|
| 単量体 | α-グルコース | α-グルコース | α-グルコース | β-グルコース |
| 構造 | 直鎖(らせん) | 枝分かれあり | 枝分かれがさらに多い | 直線状 |
| ヨウ素デンプン反応 | 濃青色 | 赤紫色 | 赤褐色 | 呈色しない |
| 加水分解酵素 | アミラーゼ → マルトース | 同左 | セルラーゼ → セロビオース |
例題
1
原子量 \ce{H}=1.0,\ \ce{C}=12,\ \ce{O}=16 とする。セルロース 16.2\ \mathrm{g} のヒドロキシ基をすべてアセチル化すると、トリアセチルセルロースは何 g 得られるか。
解答
セルロースの繰り返し単位は \ce{C6H7O2(OH)3}(式量 162)で、OH が3個。
アセチル化で OH 1個あたり \ce{C2H2O}(42)増えるので、単位あたり 162+3\times42=288。
16.2\ \mathrm{g} は単位 0.100\ \mathrm{mol} 分なので 0.100\times288= 28.8\ \mathrm{g}。
(検算:\ce{C6H7O2(OCOCH3)3}=\ce{C12H16O8}、144+16+128=288。一致。)
アセチル化で OH 1個あたり \ce{C2H2O}(42)増えるので、単位あたり 162+3\times42=288。
16.2\ \mathrm{g} は単位 0.100\ \mathrm{mol} 分なので 0.100\times288= 28.8\ \mathrm{g}。
(検算:\ce{C6H7O2(OCOCH3)3}=\ce{C12H16O8}、144+16+128=288。一致。)
確認問題
1
デンプン 81\ \mathrm{g} を完全に加水分解すると、グルコースは何 g か(\ce{H}=1.0,\ \ce{C}=12,\ \ce{O}=16)。
答え
81\div162=0.50\ \mathrm{mol}(単位)、グルコース 0.50\times180=90\ \mathrm{g}。