α-アミノ酸と双性イオン・等電点
着眼点同じ炭素に \ce{-NH2} と \ce{-COOH} がつく α-アミノ酸 \ce{R-CH(NH2)-COOH}。結晶や水溶液中では双性イオン。電荷の総和が0になる pH が等電点。
pH による形の変化（グリシンの場合）：
\ce{H3N^+-CH2-COOH <=> H3N^+-CH2-COO^- <=> H2N-CH2-COO^-}左が酸性（陽イオン）、中央が等電点付近（双性イオン）、右が塩基性（陰イオン）。
| 分類 | 例 | 等電点の目安 |
|---|---|---|
| 中性アミノ酸 | グリシン（R=H、不斉炭素なし）、アラニン（R=\ce{CH3}） | 6 付近 |
| 酸性アミノ酸（COOH が2つ） | グルタミン酸、アスパラギン酸 | 3 付近 |
| 塩基性アミノ酸（\ce{NH2} が2つ） | リシン | 10 付近 |
例題
1
グリシン・グルタミン酸・リシンの混合水溶液を pH 6 で電気泳動した。陽極側・陰極側に移動するもの、ほとんど動かないものを答えよ。
解答
pH 6 は
グルタミン酸の等電点（約3）より塩基性側 → 陰イオン → 陽極側
リシンの等電点（約10）より酸性側 → 陽イオン → 陰極側
グリシンはほぼ等電点 → ほとんど動かない
グルタミン酸の等電点（約3）より塩基性側 → 陰イオン → 陽極側
リシンの等電点（約10）より酸性側 → 陽イオン → 陰極側
グリシンはほぼ等電点 → ほとんど動かない
確認問題
1
アミノ酸がニンヒドリン溶液で示す反応の色は？
答え
赤紫〜青紫色（ニンヒドリン反応、アミノ基の検出）。